5 Mayıs 1980 yılında Dimonada doğdu. İsraildeki lakabı Çocukolan Benayoun şu anda İsrailli spor yazarları tarafından gelmiş geçmiş en başarılı İsrailli futbolcu olarak lanse ediliyor. Jason Burt, The İndependent Gazetesinde onun için şu yorumlara yer vermişti: 9 yaşında kabiliyeti ortaya çıktı, 11 yaşında bir futbol dehası olarak yola çıktı, 13 yaşında İsrail gazetelerinde manşet haberdi, hala da öyle...
Yossi, futbol hayatına 9 yaşında Hapoel Beer Shevada başladı. Kendini kanıtlamaya başladıktan sonra ona ilk kez kapıyı açan Avrupa takımı Ajax Amsterdam oldu. Benayouna 4 senelik sözleşme teklif ettiler. Ailesi bunu istemeye istemeye kabul etti. Fakat 8 ay sonra, İsraile geri dönüş kaçınılmaz oluyordu. O gün için belki de ayağına gelen önemli bir fırsatı elinin tersiyle itmişti. İleride bunu çok arayacağını düşünüyordu. 17 yaşında Hapoel Beer Sheva A takımında oynamaya başladı. Takımı küme düşme tehlikesi yaşıyordu. Son maçları Maccabi Haifaya karşıydı. 90. dakikada kazanılan penaltının başına o geliyordu. Şutunu kaleci Davidovch kurtarıyor, dönen topu tamamlayıp ağlarlarla buluşturduğunda takımını galibiyete uzandırıyordu. Sevinç gözyaşlarının kısa zaman içinde gerçek gözyaşlarına döneceğini kimse tahmin etmiyordu. Düşme potasındaki rakipleri de maçlarını kazanmış, Beer Sheva takımı kümeye düşmüştü. Yossi 25 maçta 15 gole imza atmıştı. Bu sezondan sonra Benayoun, Maccabi Haifanın yolunu tutuyordu. Anlaşmaya göre Avrupaya transferi halinde Beer Sheva takımı da bundan kazanç elde edecekti. Haifada tam 3 sezon geçirdi. 130 maçta sahaya çıktı ve 55 gole imza attı.1998 yılında UEFA kupasında yarı final oynamayı başarmışlardı. Benayounun bunda payı büyüktü. Paris Saint Germain maçında attığı golü kendisi ile beraber taraftarlar da unutamadı. 1999 yılında yedek kalmak istememesinden dolayı çıkan tartışmadan sonra takımdan soğudu. Bu davranışı yüzünden teknik direktör takımdan uzaklaştırılmıştı. Saha içinde olduğu kadar saha dışında da çok güçlüydü. 2000- 2001 sezonunda doruğa çıktı. Avram Grant sayesinde - şu anda Chelseanin teknik direktörü - kimliğini tamamiyle bulmuştu artık. O sene ligin en iyi oyuncusu seçildi. Ciddi bir sakatlıktan sonra takımına geri döndüğünde yanındaki forvetlerle çok iyi anlaşmaları sonucu bir şampiyonluk daha kazanmışlardı. Kendi deyimiyle pişmişti. Ajax fırsatının bir benzeri daha gelebilir miydi diye beklemeye başladı. Bekleyiş fazla uzun sürmedi. 2003 yılında beklenen teklif gerçekleşti. Hem de yanında 3 arkadaşı ile beraber. Yolculuk İspanyaya idi. Dudu Aouate, Omri Afek ve İlan Bachar ile Racing Santander yoluna çıkmışlardı. Taraftarın en çok sevdiği isim haline geldi. Milli takımda ve Santanderde gösterdiği performans İngilterede büyük yankı uyandırmıştı. Bir çok takım peşindeydi. CSKA Moskova, Arsenal, Liverpool, West Ham United, Bolton Wanderers...
Gönlündeki takım Bolton idi. Bunda da en büyük etken Milli Takımdan arkadaşı Tal Ben Haim idi. West Hamı tercih etti. Amacı aşağıdan yukarı doğru, zirveye yürümekti. Doğru bir seçim yapmıştı. 2.5 milyon sterlin karşılığında Santanderden transfer oldu. İspanyol taraftarlar klüplerini basmıştı. Onu asla unutamadılar. Premier Ligde ilk golünü Aston Villaya attı. 2005- 2007 sezonları arasında 63 maçta sahaya çıktı ve 8 gole imza attı. Yıldızı gün geçtikçe parlıyordu. Sözleşmesini uzatmak istiyordu, fakat araya Liverpool girmişti. Kafası karıştı,sıçramanın zamanı geldiğini düşündü. Uzun süren pazarlıklardan sonra West Ham, 5 milyon Sterline Benayounu satmak zorunda kaldı. Liverpool takımı onu taraftarına 13 Haziranda Ryan Babel ile beraber tanıttı. Liverpoolda iz bırakmış diğer İsrailli futbolcu Rosenthaldan sonra şimdi bayrağı o devralmıştı. 25 Eylülde Carling Cupta ilk golüne imza attı. Liverpool taraftarına kendini çok kısa zamanda sevdirmişti. İsrail Milli Takımında ise kaptanlığa kadar yükseldi. Oynadığı 50 milli maçta 12 gole imza attı.
Şimdi Benayoun You will never walk aloneparçasının sadece bir notası... Hayatında en çok formasını giymek istediği takımın Liverpool olduğunu söylemişti. Rosenthal onun futbol idolüydü. Onunla büyümüştü. Şimdi aynı havayı solumak kadar gurur verici bir durum olamazdı onun için. Futbol hayatında başarılar dileriz sana Yossi... Ne demişler Futbol çok güzel oyun, Golün adı Yossi Benayoun